Сезон 1914/15 был последним футбольным сезоном в Англии. Из-за начала Первой мировой войны все соревнования были остановлены. 41 человек и весь персонал команды «Clapton Orient FC» присоединились к 17-му батальону полка Middlesex (батальон имел неофициальное название – Батальон футболистов). В финальной игре сезона 1914/15, «Clapton Orient FC» принимал на своем поле (тогда домашней ареной был стадион Millfields Road) «Leicester Fosse FC». На матч пришли 20.000 человек, что бы поддержать свою команду. Ориент выиграл 2-0 и занял в итоге 9-е место. Британский институт кино имеет в своих архивах короткую запись этого исторического матча и военного парада, который прошел после игры.
 
Во время битвы на Сомме (битва на французском театре Первой мировой войны армий Британской империи и Французской республики против Германской империи), три игрока клуба отдали свою жизнь за Корону: Ричард Макфадден (Richard McFadden), Джордж Скотт (George Scott) и Уильям Джонас (William Jonas). Многие другие футболисты и персонал клуба, которые участвовали в Первой Мировой, получили ранения. Некоторые футболисты так и не смогли вернуться в большой футбол по состоянию здоровья. До Первой мировой войны, нападающий Ориента Ричард Макфадден (Richard McFadden) спас жизнь мальчику, который тонул в реке Ли, а также спас человека из горящего здания.
 
История участия клуба, игроков и персонала в Первой мировой войне была описана в книге 2005 года под названием “Они взяли на себя инициативу” (They Took The Lead), автор книги Стивен Дженкинс (Stephen Jenkins), заместитель председателя Клуба Болельщиков «Лейтон Ориент».
 

В сезон 1955/56 «Лейтон Ориент» занял первое место в Третьем Дивизионе Зоны Юг и получил право участвовать во Втором Дивизионе.
 
В сезоне 1961/62 «Лейтон Ориент» в жесточайшей борьбе с «Сандерлендом» занял второе место Второго Дивизиона и вслед за Ливерпулем вышел в первый дивизион (ныне АПЛ). Однако уже в следующем сезон 1962/63 «Лейтон Ориент» под руководством Джонни Кэри (Johnny Carey) вылетел обратно во Второй Дивизион, показав наихудший результат, из 42 матчей выиграв лишь 6, 9 сыграл вничью и проиграл 27. С того момента и по сей день, «Лейтон Ориент» не возвращался в высшую лигу Англии. Более того, спустя 3 сезона «Лейтон Ориент» вылетел и из Второго Дивизиона обратно в Третий. Произошло это в сезоне 1965/66.
 
Через четыре года, в сезоне 1969/70 «Лейтон Ориент» занял первое место в Третьем Дивизионе и обеспечил себе участие во втором дивизионе.
 
Проведя 11 сезонов во втором дивизионе, в сезоне 1981/82 годов, клуб вылетел в Третий дивизион, заняв в итоге 22 место.
 
Уже через три года, в сезоне 1984/85 «Лейтон Ориент» вылетел и из третьего дивизиона.
 
На протяжении последнего десятка лет 19-го века, «Лейтон Ориент» так и будет балансировать между Третьим и Вторым Дивизионами.
 

С сезона 1995/96 по 2003/04 клуб выступал в Третьем Дивизионе (5-ой лиге Англии по силе). 
 
В сезон 2003/04 «Лейтон Ориент» добился повышения в классе и вышел во Вторую лигу.
 
В сезоне 2005/06 «Лейтон Ориент» занял 3-е место во Второй лиге и вышел в Первую (3-я по силе лига в Англии).
 
В Первой Лиге Ориент провел 8 сезонов. На 9 сезон, 2014/15  клуб занял 23-е место и вылетел во Вторую Лигу.
 

На эмблеме клуба изображены две Выверны (часто путают с драконами), которые смотрят друг на друга опираясь на футбольный мяч. На самом мяче выгравирован год основания клуба – 1881. Выверны были нанесены на эмблему в 1976 году. Выверны являются символом реки Темзы и жители считают их её хранителями. Выверны на эмблеме вдохновили на создание символа клуба, его зовут Тео (Theo). Это имя талисман получил от прозвища клуба - The O's. Впервые талисман появился в сезоне 2000/01.
 
Старая эмблема включала в себя часть герба Боро Лейтона (Borough of Leyton's) и на нем находился один красный дракон, именно дракон, а не Выверна.
 

Фраза “Дерби Восточного Лондона” довольно редкая и не особо популярная в Англии. Все клубы играют в разных Лигах и встречаются между собой крайне редко. Основными соперниками Ориента являются: «Southend United FC», «Brentford FC», «West Ham United FC», «Dagenham & Redbridge FC», «Cambridge United FC».
 
 
 

Первый стадион «Лейтон Ориент» был Glyn Road с 1884 по 1896, затем клуб переехал на Whittle's Athletic Ground и играл там до 1900 года. В течение нескольких сезонов «Лейтон Ориент» проводил предсезонные матчи на стадионе Leyton Cricket Ground. С 1900 по 1930 годы домашним стадионом Лейтона стал Millfields Road.
 
В 1930 году «Клэптон Ориент» покинули Millfields Road и переехали на Lea Bridge Stadium, который использовался для гонок на мотоциклах. Первый матч был сыгран 4 сентября 1930 года, против «Newport County» . «Клэптон Ориент» его выиграл со счетом 3-1, на матче присутствовало 5505 зрителей. Спустя пару недель Футбольная Лига закрыла стадион, т.к. директор футбольного клуба Torquay United пожаловался, что край поля был слишком близок к трассе для гонок. Следующие две игры в сезоне Ориент провел на Wembley Stadium и обе выиграл. Игра Кубка Англии против «Luton Town» была проведена на Highbury (стадион Арсенала).
 
Директора Ориента не были довольны стадионом Lea Bridge, и в 1937 году клуб переехал на стадион Osborne Road. В настоящее время из-за спонсора его называют Matchroom, настоящее и нынешнее название стадиона Brisbane Road.
 
Стадион имеет 4 трибуны, общая вместимость которых составляет 9.271 место.
 
Западная трибуна. Главная трибуна стадиона, на которую могут попасть только болельщики Ориента. Вмещает 2.918 человек (включая 23 места для болельщиков с ограниченными возможностями и 23 места для сопровождающих). Под трибуной расположен офис, магазин и билетная касса клуба. На трибуне есть балкон директора клуба и VIP места для важных гостей. А так же есть премиум места, с баром по центру трибуны. Есть два буфета, с правой и левой стороны трибуны. В под трибунном помещении расположены раздевалки для команд.
 
Восточная трибуна. Самая старая трибуна стадиона Brisbane Road, вместимостью в 3.636 мест. На неё могут попасть как фанаты Ориента, так и болельщики гостевых команд. Трибуна разделяется на две части Северная и Южная. Северная часть трибуны вмещает 2.133 человек, Южная 1.459. Так же на трибуне предусмотрены места для болельщиков с ограниченными возможностями 15 мест на Северной и 7 мест на Южной. По центру трибуны расположены VIP места под названием Wyvern Люкс, но у болельщиков эти VIP места не пользуются особым спросом.
 
Северная трибуна. Была построена в сезоне 2007/08 и имеет вместимость 1.381 место. На эту трибуну продаются абонементы и билеты из категории семейные. Дополнительно 15 мест для болельщиков с ограниченными возможностями и 15 мест для сопровождающих. Под трибуной есть два буфета.
 
Трибуна Томми Джонстона. Вместимость 1.336 мест. Трибуна была построена в 1999 году и раньше называлась Южной трибуной. В 2008 году в память о лучшем бомбардире клуба Томми Джонстоне – трибуну переименовали в его честь. На трибуну могут попасть только болельщики клуба «Лейтон Ориент». Позади трибуны расположен блок с квартирами.
 

 
Хулиганы Ориента никогда не были в топе ОФа Англии. Наиболее известны три основные фирмы - OTF (Orient Transit Firm), BB (Brisbane Boys) и OYS (Orient Youth Service). Примечательно, что название фирмы Orient Transit Firm уходит в корни основания клуба. Ведь в конце 19-го века, несколько игроков и многие болельщики Ориента работали на судоходных линия.